sintesis aspirin

BAB I

PENDAHULUAN

1.1      Latar Belakang

Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi. Salah satunya penggunaan asam salisilat. Dahulu asam salisilat ini  digunakan oleh banyak orang sebagai antipiretik, tetapi obat ini memiliki sifat yang keras pada tubuh (efek negatif) saat dikonsumsi sehingga dikembangkannya asam salisilat ini menjadi asam asetil salisilat (aspirin) yang  lebih aman untuk dikonsumsi.

 Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetil salisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin.

Karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin berfungsi sebagai antipiretik dan analgesik. Sintesis aspirin merupakan suatu proses esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol  membentuk suatu ester. Asam salisilat ini dapat mengalami reaksi  asam yaitu asam salisilat dengan suatu asam maka akan menghasilkan aspirin. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Secara umum aspirin berfungsi untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi, dan nyeri otot, serta menurunkan demam. Aspirin ini juga dapat digunakan bagi penderita iritasi perut yang parah. Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu efek anti koagulan dan juga dapat mencegah serangan jantung. Sehingga praktikum ini dilakukan karena kepopulerannya serta efek positif yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.

1.2    Rumusan masalah

·         Mahasiswa mampu  mensintesis aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asetat

·         Mahasiswa mampu mengkristalisasi dan rekristalisasi aspirin

·         Mahasiswa  mampu menguji kualitatif aspirin

·         Mahasiswa mampu menentukan persen rendemen hasil sintesis

1.3       Tujuan

·         Untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asetat.

·         Untuk mengkristalisasi dan rekristalisasi aspirin

·         Untuk menguji kualitatif aspirin

·         Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis

1.4       Manfaat

1.4.1    Bagi Mahasiswa

• Dapat mengetahui cara mensintesis aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asetat.

1.4.2    Bagi pembaca

• Dapat mengetahui cara mensistesis aspirin.
• Dapat diterapkan untuk penelitian selanjutnya

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1.1    Sintesis

Sintesis (berasal dari bahasa Yunani syn = tambah dan thesis = posisi) yang biasanya berarti suatu integrasi dari dua atau lebih elem yang ada yang menghasilkan suatu hasil baru. Istilah ini mempunyai arti luas dan dapat digunakan ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi (wikipedia). Selain sintesis aspirin ada juga sintesis yang lain misalnya sintesis kimia. Sintesis kimia adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu reaksi atau lebih. Sintesis kimia adalah suatu proses yang dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi.

2.1.2    Esterifikasi

Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

2.1.3    Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.

2.1.4    Asam salisilat

            Merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C₇H₆O₃, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm³, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa).(wikipedia)

2.1.5    Anhidrida asam asetat

            Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac₂O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH₃CO)₂O. Senyawa ini merupakanreagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

2.1.6    Asam asetosal (aspirin)

            Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat  yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik(terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan) (wikipedia). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk putih tidak berbau dan berasa asam. Titik leleh 141-144. ( CCIO hal.73 )

Struktur  Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal)

2.1.7    Rendemen

Rendemen merujuk pada jumlah produk reaksi yang dihasilkan pada reaksi kimia. Rendemen absolut dapat ditulis sebagai berat dalam gram atau dalam mol (rendemen molar).

Cara menghitung rendemen biasanya menggunakan rumus :
(massa hasil percobaan / massa teoritis) x 100%

BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

3.1.      Alat

·      Penangas air

·      Erlenmeyer 125 ml

·      Batang pengaduk

·      Corong buchner

·      Tabung reaksi

·      Pemanas bunsen

·      Thermometer

·      Pipet tetes

·      Sendok tanduk

·      Beaker glass

·      Timbangan analitik

·      Cawan penguap

·      Kassa

·      Kaki tiga

·      Gelas ukur

3.2.Bahan

·      Asam salisilat 1,4 gram

·      Anhidrida asetat  4 ml

·      Asam phosphat 85%  5 tetes

·      Aqua dm (aquades)   ± 100 ml

·      Etanol  ± 5 ml

·      FeCl₃   beberapa tetes

·      KOH beberapa tetes

·      H₂SO_{4 (P)} beberapa tetes

3.3       Prosedur kerja

3.3.1    Sintesis aspirin

·         Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan juga katalis H₃PO₄ 85% sebagai zat penghidrasi sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan.

·         Selanjutnya, Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditunggu selama 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dibiarkan hingga mengkristal  (bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk)

·         Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditunggu hingga terbentuk kristal

3.3.2    Kristalisasi dan rekrisralisasi

·         Bila sudah terbentuk, kristal dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan.

·         Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut, lalu disaring dengan corong buchneer.

·         Ambil hasil kristalisasi (bagian atas dalam corong (kristalnya))

3.3.3        Uji kualitatif

·         Beberapa mg zat diambil dan dimasukkan dalam tabung reaksi, tambahkan  ± 1 tetes larutan FeCl₃­ menghasilkan warna ungu

·         Zat dengan 2 ml etanol dan 2 ml H₂SO₄ pekat di panaskan akan tercium bau khas etil asetat.

·         Panaskan zat dalam tabung reaksi dengan 1 tetes KOH dalam etanol. Setelah dingin   tambahkan 1 tetes FeCl₃

3.4       Perhitungan rendemen

·         Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen

·         Dalam percobaan digunakan asam salisilat sebanyak 1,4 g, sehingga mol asam salisilat dapat dihitung, yaitu 1,4 / 138 = 0,01 mol.

·        

H3PO4

Reaksinya adalah sbb :

·         Aspirin yang dihasilkan dapat dihitung secara teoritis yaitu mol aspirin dikalikan dengan Mr-nya.

Mol aspirin = mol asam salisilat = 0,01 mol.

Gram aspirin secara teoritis adalah 0,01 x 180 = 1,8 gram.

·         Dari percobaan dihasilkan aspirin sebanyak ………….. gram, kemudian kristal diambil dan dihitung rendemennya.

Maka rendemennya :
(massa hasil percobaan / massa teoritis) x 100%  =

( …………. gram / 1,8 gram)  x  100%      =  …………..%.